Свойства первичных спиртов. Химические свойства спиртов одноатомных и многоатомных. Изомерия одноатомных спиртов
Этиловый спирт или винный является широко распространённым представителем спиртов. Известно много веществ, в состав которых наряду с углеродом и водородом входит кислород. Из числа кислородсодержащих соединений мне интересен прежде всего класс спиртов.
Этиловый спирт
Физические свойства спирта . Этиловый спирт С 2 Н 6 О - бесцветная жидкость со своеобразным запахом, легче воды (удельный вес 0,8), кипит при температуре 78°,3, хорошо растворяет многие неорганические и органические вещества. Спирт «ректификат» содержит 96% этилового спирта и 4% воды.
Строение молекулы спирта .Согласно валентности элементов, формуле С 2 Н 6 О соответствуют две структуры:
Чтобы решить вопрос о том, какая из формул соответствует спирту в действительности, обратимся к опыту.
Поместим в пробирку со спиртом кусочек натрия. Тотчас начнётся реакция, сопровождающаяся выделением газа. Нетрудно установить, что этот газ - водород.
Теперь поставим опыт так, чтобы можно было определить, сколько атомов водорода выделяется при реакции из каждой молекулы спирта. Для этого в колбу с мелкими кусочками натрия (рис. 1) прибавим по каплям из воронки определённое количество спирта, например 0,1 грамм-молекулы (4,6 грамма). Выделяющийся из спирта водород вытесняет воду из двугорлой склянки в измерительный цилиндр. Объём вытесненной воды в цилиндре соответствует объёму выделившегося водорода.
Рис.1. Количественный опыт получения водорода из этилового спирта.
Так как для опыта была взята 0,1 грамм-молекулы спирта, то водорода удаётся получить (в пересчёте на нормальные условия) около 1,12 литра. Это означает, что из грамм-молекулы спирта натрий вытесняет 11,2 литра , т.е. половину грамм-молекулы, иначе говоря 1 грамм-атом водорода. Следовательно, из каждой молекулы спирта натрием вытесняется только один атом водорода.
Очевидно, в молекуле спирта этот атом водорода находится в особом положении по сравнению с остальными пятью атомами водорода. Формула (1) не даёт объяснения такому факту. Согласно ей, все атомы водорода одинаково связаны с атомами углерода и, как нам известно, не вытесняются металлическим натрием (натрий хранят в смеси углеводородов - в керосине). Наоборот, формула (2) отражает наличие одного атома, находящегося в особом положении: он соединён с углеродом через атом кислорода. Можно заключить, что именно этот атом водорода связан с атомом кислорода менее прочно; он оказывается более подвижным и вытесняется натрием. Следовательно, структурная формула этилового спирта:
Несмотря на большую подвижность атома водорода гидроксильной группы по сравнению с другими атомами водорода, этиловый спирт не является электролитом и в водном растворе не диссоциирует на ионы.
Чтобы подчеркнуть, что в молекуле спирта содержится гидроксильная группа - ОН, соединённая с углеводородным радикалом, молекулярную формулу этилового спирта пишут так:
Химические свойства спирта . Выше мы видели, что этиловый спирт реагирует с натрием. Зная строение спирта, мы можем эту реакцию выразить уравнением:
Продукт замещения водорода в спирте натрием носит название этилата натрия. Он может быть выделен после реакции (путём испарения избытка спирта) в виде твёрдого вещества.
При поджигании на воздухе спирт горит синеватым, еле заметным пламенем, выделяя много тепла:
Если в колбе с холодильником нагревать этиловый спирт с галогеноводородной кислотой, например с НВг (или смесью NаВг и Н 2 SО 4 , дающей при реакции бромистый водород), то будет отгоняться маслянистая жидкость - бромистый этил С 2 Н 5 Вг:
Эта реакция подтверждает наличие гидроксильной группы в молекуле спирта.
При нагревании с концентрированной серной кислотой в качестве катализатора спирт легко дегидратируется, т. е. отщепляет воду (приставка «де» указывает на отделение чего-либо):
Эта реакция используется для получения этилена в лаборатории. При более слабом нагревании спирта с серной кислотой (не выше 140°) каждая молекула воды отщепляется от двух молекул спирта, вследствие чего образуется диэтиловый эфир - летучая легко воспламеняющаяся жидкость:
Диэтиловый эфир (иногда называемый серным эфиром) применяется в качестве растворителя (чистка тканей) и в медицине для наркоза. Он относится к классу простых эфиров - органических веществ, молекулы которых состоят из двух углеводородных радикалов, соединённых посредством атома кислорода: R - О - R1
Применение этилового спирта . Этиловый спирт имеет большое практическое значение. Много этилового спирта расходуется на получение синтетического каучука по способу академика С. В. Лебедева. Пропуская пары этилового спирта через специальный катализатор, получают дивинил:
который затем может полимеризоваться в каучук.
Спирт идёт на выработку красителей, диэтилового эфира, различных «фруктовых эссенций» и ряда других органических веществ. Спирт как растворитель применяется для изготовления парфюмерных продуктов, многих лекарств. Растворяя в спирте смолы, готовят различные лаки. Высокая теплотворная способность спирта обусловливает применение его в качестве горючего (автомобильного топлива = этанола).
Получение этилового спирта . Мировое производство спирта измеряется миллионами тонн в год.
Распространённым способом получения спирта является брожение сахаристых веществ в присутствии дрожжей. В этих низших растительных организмах (грибках) вырабатываются особые вещества - ферменты, которые служат биологическими катализаторами реакции брожения.
В качестве исходных материалов в производстве спирта берут семена злаков или клубни картофеля, богатые крахмалом. Крахмал с помощью солода, содержащего фермент диастаз, сперва превращают в сахар, который затем сбраживают в спирт.
Учёные много работали над тем, чтобы заменить пищевое сырьё для получения спирта более дешёвым непищевым сырьём. Эти поиски увенчались успехом.
В последнее время в связи с тем, что при крекинге нефти образуется много этилена, стали
Реакция гидратации этилена (в присутствии серной кислоты) была изучена ещё А. М. Бутлеровым и В. Горяиновым (1873), который предсказал и её промышленное значение. Разработан и внедрен в промышленность также метод прямой гидратации этилена пропусканием его в смеси с парами воды над твердыми катализаторами. Получение спирта из этилена очень экономично, так как этилен входит в состав газов крекинга нефти и других промышленных газов и, следовательно, является широкодоступным сырьем.
Другой способ основан на использовании в качестве исходного продукта ацетилена. Ацетилен подвергается гидратации по реакции Кучерова, а образующийся уксусный альдегид каталитически восстанавливают водородом в присутствии никеля в этиловый спирт. Весь процесс гидратации ацетилена с последующим восстановлением водородом на никелевом катализаторе в этиловый спирт может быть представлен схемой.
Гомологический ряд спиртов
Кроме этилового спирта, известны и другие спирты, сходные с ним по строению и свойствам. Все они могут рассматриваться как производные соответствующих предельных углеводородов, в молекулах которых один атом водорода заменён гидроксильной группой:
Таблица
Углеводороды |
Спирты |
Температура кипения спиртов в º С |
Метан СН 4 | Метиловый СН 3 ОН | 64,7 |
Этан С 2 Н 6 | Этиловый С 2 Н 5 ОН илиСН 3 - СН 2 - ОН | 78,3 |
Пропан С 3 Н 8 | Пропиловый С 4 Н 7 ОН или СН 3 - СН 2 - СН 2 - ОН | 97,8 |
Бутан С 4 Н 10 | Бутиловый С 4 Н 9 ОН илиСН 3 - СН 2 - СН 2 - ОН | 117 |
Будучи сходны по химическим свойствам и отличаясь друг от друга по составу молекул на группу атомов СН 2 , эти спирты составляют гомологический ряд. Сравнивая физические свойства спиртов, мы в этом ряду, так же как и в ряду углеводородов, наблюдаем переход количественных изменений в изменения качественные. Общая формула спиртов данного ряда R - ОН (где R - углеводородный радикал).
Известны спирты, в молекулы которых входит несколько гидроксильных групп, например:
Группы атомов, обусловливающие характерные химические свойства соединений, т. е. их химическую функцию, называются функциональными группами.
Спиртами называются органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько функциональных гидроксильных групп, соединённых с углеводородным радикалом .
По своему составу спирты отличаются от углеводородов, соответствующих им по числу углеродных атомов, наличием кислорода (например, С 2 Н 6 и С 2 Н 6 О или С 2 Н 5 ОН). Поэтому спирты можно рассматривать как продукты частичного окисления углеводородов.
Генетическая связь между углеводородами и спиртами
Произвести непосредственное окисление углеводорода в спирт довольно трудно. Практически проще это сделать через галогенопроизводное углеводорода. Например, чтобы получить этиловый спирт, исходя из этана С 2 Н 6 , можно сначала получить бромистый этил по реакции:
а затем бромистый этил превратить в спирт нагреванием с водой в присутствии щёлочи:
Щёлочь при этом нужна, чтобы нейтрализовать образующийся бромистый водород и устранить возможность реакции его со спиртом, т.е. сдвинуть эту обратимую реакцию вправо.
Подобным же образом метиловый спирт может быть получен по схеме:
Таким образом, углеводороды, их галогенопроизводные и спирты находятся между собой в генетической связи (связи по происхождению).
Это производные углеводородов, в которых один атом водорода замещен на гидрокси- группу. Общая формула спиртов - CnH 2 n +1 OH .
Классификация одноатомных спиртов.
В зависимости от положения, где расположена ОН -группа, различают:
Первичные спирты:
Вторичные спирты:
Третичные спирты:
.
Изомерия одноатомных спиртов.
Для одноатомных спиртов характерна изомерия углеродного скелета и изомерия положения гидрокси-группы.
Физические свойства одноатомных спиртов.
Реакция идет по правилу Марковникова, поэтому из первичных алкенов можно получить только певичный спирт.
2. Гидролиз алкилгалогенидов при воздействии водных растворов щелочей:
Если нагрев слабый, то происходит внутримолекулярная дегидратация, в результате чего образуются простые эфиры:
Б) Спирты могут реагировать с галогенводородами, причем третичные спирты реагируют очень быстро, а первичные и вторичные - медленно:
Применение одноатомных спиртов.
Спирты используют преимущественно в промышленном органическом синтезе, в пищевой промышленности, в медицине и фармации.
Спирты не обладают ярко выраженными кислотными или основными свойствами. Как сами спирты, так и их водные растворы не проводят электрический ток в заметной степени. Так как алкильная группа является донором электронов, то электронная плотность на атоме кислорода повышена и диссоциация связи О-Н проходит еще в меньшей степени, чем в молекуле воды:
Благодаря доступности и способности вступать в многочисленные химические реакции спирты играют громадную роль в различных, в том числе в промышленных, синтезах.
Реакции, в которые вступают спирты, можно разбить на следующие группы.
1. Реакции, идущие с участием атома водорода гидроксильной группы.
2. Реакции, происходящие с замещением или отщеплением всей гидроксильной группы.
3. Реакции окисления, в которых одновременно принимают участие гидроксильная группа, α-водородные атомы или даже соседние связи углерод - углерод.
1. Реакции, идущие с участием атома водорода гидроксильной группы
Атом водорода гидроксила обладает определенной подвижностью и способен к легкому замещению.
А) Замещение атома водорода в гидроксиле метал лом.
Вещества, получающиеся в результате такого замещения называются алкоголятами:
Алкоголяты, образуемые метиловым спиртом, называют метилатами, образуемые этиловым спиртом - этилатами и т. д.
Алкоголяты - твердые вещества, легко растворимые в спирте. Алкоголяты натрия - нестойкие соединения, быстро темнеют (осмоляются) на воздухе, особенно при нагревании. Наиболее устойчив метилат натрия. В присутствии следов влаги алкоголяты натрия разлагаются, и вновь образуется спирт:
Реакция образования алкоголята иллюстрирует сходство спиртов с водой. Низшие спирты (СН 3 ОН, С 2 Н 5 ОН) реагируют с натрием бурно, средние - слабо, а высшие реагируют лишь при нагревании. Алкоголяты образуются при действии на спирты и других активных металлов, например магния, алюминия. В реакции образования алкоголята спирт проявляет свойства слабой кислоты.
Б) Замещение атома водорода в гидроксиле ацильной группой с образованием сложных эфиров.
При взаимодействии спиртов с органическими кислотами (лучше в присутствии следов сильных кислот) получаются сложные эфиры:
Реакция образования сложных эфиров называется реакцией этерификации. Реакция этерификации обратима: вода в присутствии кислот или щелочей разлагает сложные эфиры с образованием исходных веществ - кислоты и спирта. Такое гидролитическое разложение сложных эфиров называется реакцией гидролиза. Реакция этерификации, а также образующиеся в результате ее эфиры имеют очень важное промышленное значение.
2. Реакции, идущие с замещением или отщеплением всей гидроксильной группы
Гидроксильная группа спирта в некоторых реакциях обладает известной подвижностью и может замещаться или отщепляться.
А) Замещение гидроксила на галоген с образованием гадогенопроизводных углеводородов.
Обычно реакция осуществляется при действии на спирты галогенидов фосфора или серы, а также галогеноводородов:
Реакция взаимодействия спирта с галогенопроизводными кислотами обратима. Чтобы добиться большего выхода, т. е. сдвинуть равновесие вправо, необходимо удалять из реакционной смеси воду. Поэтому реакцию ведут в присутствии водоотнимающих веществ, например концентрированной серной кислоты, или же в безводный спирт пропускают газообразный галогеноводород. Чтобы уменьшить количество присутствующей воды, удобнее брать не галогеноводородную кислоту, а ее соль и выделять из нее сухой галогеноводород действием концентрированной серной кислоты.
Б) Образование олефинов путем отщепления воды
При нагревании спирта с большим количеством крепкой серной кислоты или хлоридом цинка, а так же при пропускании паров спирта при 350-500 °С через трубку с оксидом алюминия происходит реакция дегидратации (отнятие воды) и образуются этиленовые углеводороды. Так, например, из этилового спирта получается этилен:
Образование молекулы воды происходит за счет гидроксила и атома водорода у соседнего атома углерода (реакция β-элиминирования).
Легче всего дегидратируются третичные, потом вторичные и затем уже первичные спирты. В спиртах сложного строения преимущественно отщепляется третичный (3-водородный атом, гораздо в меньшей степени - вторичный, и практически не отщепляется первичный (правило Зайцева):
В) Межмолекулярная дегидратация.
При нагревании избытка спирта с серной кислотой или при пропускании паров спирта через порошкообразный безводный сульфат алюминия при 200°С наряду с этиленовыми углеводородами получаются и простые эфиры:
Г) Замена гидроксида на аминогруппу. В жестких условиях (300 °С, оксид алюминия) гидроксильная группа спиртов может быть заменена на аминогруппу с образованием первичных аминов:
Реакция осложняется образованием вторичных (R 2 NН) и третичных (R 3 N) аминов в результате взаимодействия спирта с уже образовавшимися аминами.
Реакции окисления, в которых одновременно принимают участие гидроксильная группа, α -водородные атомы или даже соседние связи углерод - углерод
А) Отщепление водорода (дегидрогенизация, дегидрирование ).
При пропускании паров спирта при 200-300°С над мелко раздробленной медью или серебром первичные спирты превращаются в альдегиды, а вторичные - в кетоны. Реакция идет с выделением водорода:
Б) Окисление спиртов.
Окисление обычно проводят сильными окислителями, например К 2 Сг 2 0 7 + Н 2 SО 4 или КМп0 4 + + Н 2 SО 4 . При окислении спиртов действие окислителя направляется на тот углеродный атом, который уже связан с гидроксильной группой. Следовательно, в зависимости от того, какой спирт окисляется - первичный, вторичный или третичный, получаются различные продукты окисления.
При окислении вторичных спиртов образуются кетоны:
Окисление первичных спиртов происходит аналогично, но так как в первичных спиртах у углеродного атома, связанного с гидроксилом, на один атом водорода больше, чем во вторичных, то продуктами окисления в этом случае являются альдегиды:
Эту реакцию трудно осуществить с высоким выходом из-за легкой окисляемости образовавшегося альдегида до соответствующей карбоновой кислоты.
Видеоурок 2:
Фенол: Химические свойства
Лекция: Характерные химические свойства предельных одноатомных и многоатомных спиртов, фенола
Спирты и фенолы
В зависимости от типа углеводородного радикала, а также в некоторых случаях особенностей прикрепления группы -ОН к этому углеводородному радикалу соединения с гидроксильной функциональной группой разделяют на спирты и фенолы.
Существует подразделение органических соединений на спирты и фенолы. За основу данного деления берется тип углеводородного радикала и особенности прикрепления к нему -ОН-групп.
Спирты (алканолы) - производные предельных и непредельных углеводородов, в которых ОН-группа соединена с углеводородным радикалом без непосредственного присоединения к ароматическому кольцу.
Фенолы - органические вещества, имеющие в структуре ОН-группы, непосредственно присоединенные к ароматическому кольцу.
Названные особенности положения ОН-групп, существенно влияют на различие свойств спиртов и фенолов. В соединениях фенола связь О-Н более полярна в сравнении со спиртами. Это повышает подвижность атома водорода в ОН-группе. У фенолов значительно ярче, чем у спиртов, выражены кислотные свойства.
Классификация спиртовСуществует несколько классификаций спиртов. Так, по характеру углеводородного радикала спирты подразделяются на:
- Предельные , содержащие только предельные углеводородные радикалы. В их молекулах один или несколько атомов водорода замещены ОН-группой, к примеру:
Этандиол-1,2 (этиленгликоль)
- Непредельные , содержащие между атомами углерода двойные или тройные связи, к примеру:
Пропен-2-ол-1 (аллиловый спирт)
- Ароматические , содержащие в молекуле бензольное кольцо и ОН-группу, которые связаны друг с другом через атомы углерода, к примеру:
Фенилметанол (бензиловый спирт)
По атомности, т.е. числу ОН-групп , спирты делятся на:
- Одноатомные , к примеру:
- Двухатомные (гликоли) , к примеру:
Трехатомные , к примеру:
Многоатомные , содержащие более трех ОН-групп, к примеру:
По характеру связи атома углерода и ОН-группы спирты подразделяются на:
- Первичные , в которых ОН-группа связана с первичным атомом углерода, к примеру:
- Вторичные , в которых ОН-группа связана со вторичным атомом углерода, к примеру:
Третичны е , в которых ОН-группа связана с третичным атомом углерода, к примеру:
Кодификатор ЕГЭ по химии требует от вас знания химических свойств предельных одноатомных и многоатомных спиртов, рассмотрим их.
Химические свойства предельных одноатомных спиртов
1. Реакции замещения
Взаимодействие с щелочными, щелочноземельными металлами , в результате образуются алкоголяты металлов и выделяется водород. К примеру, при взаимодействии этилового спирта и натрия образуется этилат натрия:
2C 2 H 5 OH+ 2Na→ 2C 2 H 5 ONa+ H2
Важно помнить следующее правило для данной реакции: спирты не должны содержать воду, иначе образование алкоголятов станет невозможным, поскольку они легко гидролизуются.
Реакция этерификации , т.е. взаимодействие спиртов с органическими и кислородсодержащими неорганическими кислотами приводит к образованию сложных эфиров. Данная реакция катализируется сильными неорганическими кислотами. К примеру, взаимодействие этанола с уксусной кислотой образует этилацетат (уксусно-этиловый эфир):
Механизм реакции этерификации выглядит так:
Это обратимая реакция, поэтому для смещения равновесия в сторону образования сложного эфира, реакцию проводят при нагревании, а также в присутствии концентрированной серной кислоты как водоотнимающего вещества.
Взаимодействие спиртов с галогеноводородами . При действии на спирты галогеноводородных кислот происходит замещение гидроксильной группы на атом галогена. В результате такой реакции образуются галогеналканы и вода. К примеру:
C 2 H 5 OH+ HCl → C 2 H 5 Cl+ H 2 O.
Это обратимая реакция.
2. Реакции элиминирования (отщепления)
Дегидратация спиртов бывает межмолекулярной и внутримолекулярной.
При межмолекулярной одна молекула воды образуется в результате отщепления атома водорода от одной молекулы спирта и гидроксильной группы - от другой молекулы. В результате образуются простые эфиры (R-O-R). Условиями реакции являются присутствие концентрированной серной кислоты и нагревание 140 0 C:
С 2 Н 5 ОC 2 H 5 → C 2 H 5 -O-C 2 H 5 +H 2 O
Дегидратация этанола с этанолом привела к образованию диэтилового эфира (этоксиэтана) и воды.
СН 3 ОC 2 H 5 → CH 3 -O-C 2 H 5 +H 2 O
Дегидратация метанола с этанолом привела к образованию метилэтилового эфира (метоксиэтана) и воды.
Внутримолекулярная дегидратация спиртов в отличии от межмолекулярной протекает следующим образом: одна молекула воды отщепляется от одной молекулы спирта:
Для проведения данного типа дегидратации требуется сильное нагревание. В результате из одной молекулы спирта образуется одна молекула алкена и одна молекула воды.
Поскольку молекула метанола содержит только один атом углерода, для него невозможна внутримолекулярная дегидратация. При межмолекулярной дегидратации метанола возможно образование только простого эфира (CH 3 -O-CH 3):
2CH 3 OH → CH 3 -O-CH 3 + H 2 O.
Необходимо помнить, что в случае дегидратации несимметричных спиртов внутримолекулярное отщепление воды будет протекать в соответствии с правилом Зайцева, то есть водород будет отщепляться от наименее гидрированного атома углерода.
Дегидрирование спиртов:
а) Дегидрирование первичных спиртов при нагревании в присутствии металлической меди приводит к образованию альдегидов:
б) В случае вторичных спиртов аналогичные условия приведут к образованию кетонов:
в) Третичные спирты дегидрированию не подвергаются.
3. Реакции окисления
Горение . Спирты легко вступают в реакцию горения. При этом образуется большое количество тепла:
2СН 3 - ОН + 3O 2 → 2CO 2 + 4H 2 O + Q.
Окисление спиртов происходит в присутствии катализаторов Cu, Cr и др. при нагревании. Окисление происходит и в присутствии хромовой смеси (H 2 SO 4 + K 2 Cr 2 O 7) или перманганата магния (KMnO 4). Первичные спирты образуют альдегиды, к примеру:
C 2 H 5 OH+ CuO → CH 3 COH + Cu + + H 2 O.
В результате получили уксусный альдегид (этаналь, ацетальдегид), медь, воду. Если образовавшийся альдегид не удалить из реакционной среды, образуются соответствующая кислота.
Вторичные спирты в этих же условиях образуют кетоны:
Для третичных спиртов реакция окисления не характерна.
Химические свойства многоатомных спиртов
Многоатомные спирты являются более сильными кислотами, чем одноатомные.
Для многоатомных спиртов характерны такие же, как и для одноатомных, реакции с щелочными, щелочноземельными металлами. При этом в молекуле спирта замещается разное число атомов водорода ОН-групп. В результате образуются соли. К примеру:
Поскольку многоатомные спирты обладают кислотными свойствами больше одноатомных, то они охотно реагируют не только с металлами, но и с их гидроксидами тяжелых металлов. Реакция с гидроксидом меди 2 является качественной реакцией на многоатомные спирты. Голубой осадок при взаимодействии с многоатомным спиртом переходит в ярко синий раствор.
- Реакция этерификации, т.е. взаимодействие с органическими и кислородсодержащими неорганическими кислотами с образованием сложных эфиров:
C 6 H 5 ONa + CH 3 COCl → C 6 H 5 OCOCH 3 + NaCl
Вещества, образованные от предельных углеводородов и содержащие гидроксильную группу (-ОН), называются насыщенными или предельными одноатомными спиртами. Названия спиртов совпадают с названиями алканов в гомологическом ряду с суффиксом «-ол».
Строение
Общая формула предельных одноатомных спиртов - C n H 2n+1 -OH. Гидроксил является функциональной группой и определяет физические и химические свойства спиртов.
Основные одноатомные спирты (гомологический ряд метанола):
- метанол или метиловый спирт - CH 3 OH;
- этанол или этиловый спирт - C 2 H 5 OH;
- пропанол - C 3 H 7 OH;
- бутанол - C 4 H 9 OH;
- пентанол - C 5 H 11 OH.
Рис. 1. Гомологический ряд одноатомных спиртов.
Насыщенным спиртам свойственна структурная и межклассовая изомерия. В зависимости от расположения гидроксильной группы в молекуле вещества различают:
- первичные спирты - гидроксил прикреплён к первому атому углерода;
- вторичные спирты - гидроксил находится у второго атома углерода;
- третичные спирты - гидроксил соединён с третьим атом углерода.
Начиная с бутанола, наблюдается изомерия углеродного скелета. В этом случае название спирта записывается с двумя цифрами: первая указывает на положение метильной группы, вторая - гидроксила.
Рис. 2. Изомерия углеродного скелета насыщенных спиртов.
Одноатомные спирты образуют межклассовые изомеры с простыми эфирами - этиловый спирт (CH 3 CH 2 -OH), диметиловый эфир (CH 3 -O-CH 3).
Несмотря на то, что пропанол содержит три атома углерода, он может образовывать только два изомера по гидроксильной группе - пропанол-1 и пропанол-2.
Свойства
В зависимости от количества атомов углерода меняется агрегатное состояние одноатомных спиртов. Если в молекуле до 15 атомов углерода, то это жидкость, больше 15 - твёрдое вещество. Хорошо смешиваются с водой первые два спирта из гомологического ряда - метанол и этанол, а также структурный изомер пропанол-2. Все спирты плавятся и кипят при высоких температурах.
Активность спиртов объясняется наличием О-Н и С-О связей, которые легко разрываются. Основные химические свойства одноатомных спиртов приведены в таблице.
Реакция |
Описание |
Уравнение |
С металлами |
Реагируют только со щелочными и щелочноземельными металлами с разрывом связи О-Н |
2C 2 H 5 OH + 2К → 2С 2 Н 5 ОК + Н 2 |
С кислородом |
Горят в присутствии перманганата или дихромата калия (KMnO 4 , K 2 Cr 2 O 7) |
C 2 H 5 OH + 3O 2 → 2CO 2 + H 2 O |
C галогеноводородами |
Гидроксильная группа вытесняется галогеном |
C 2 H 5 OH + HBr → C 2 H 5 Br + H 2 O |
С кислотами |
Реагируют с минеральными и органическими кислотами с образованием сложных эфиров |
C 2 H 5 OH + CH 3 COOH → CH 3 COOC 2 H 5 |
С оксидами металлов |
Качественная реакция с образование альдегида |
C 2 H 5 OH + CuO → CH 3 COH + H 2 O + Cu |
Дегидратация |
Протекает в присутствии сильной кислоты при высокой температуре |
C 2 H 5 OH → C 2 H 4 + H 2 O |
С карбоновыми кислотами |
Реакция этерификации - образование сложных эфиров |
C 2 H 5 OH + CH 3 COOH → CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O |
Рис. 3. Качественная реакция одноатомных спиртов.
Одноатомные спирты имеют широкое применение в промышленности. Наиболее активно применяется этанол. Его используют для изготовления парфюмерии, уксусной кислоты, лекарств, лаков, красителей, растворителей и других веществ.
Что мы узнали?
Из урока химии узнали, что предельные или насыщенные одноатомные спирты являются производными предельных углеводородов с одной гидроксильной группой (гидроксилом). Это жидкости или твёрдые вещества в зависимости от количества атомов углерода. Одноатомные спирты образуют изомеры по гидроксильной, метильной группе и с простыми эфирами. Предельные одноатомные спирты реагируют со щелочными металлами, кислотами, оксидами. Используются для изготовления лекарств, растворителей, кислот.
Тест по теме
Оценка доклада
Средняя оценка: 4.6 . Всего получено оценок: 65.